W całym Nowym Jork nie było bliższych przyjaciół niż neurotyczny agent nieruchomości Wally (Jason Bateman) i urocza Kassie (Jennifer Aniston). Ale kiedy dziewczyna zdecydowała się na sztuczne zapłodnienie, na dawcę wybrała niezawodnego, żonatego i pięknego mężczyznę Rolanda (Patrick Wilson). Najlepsi przyjaciele postanowili uczcić to przyjęciem we dwoje. Wtedy to Wally upił się do nieprzyzwoitości... Po sześciu latach Kassie wraca do Nowego Jorku z 6-letnim synem, który zdumiewająco przypomina Wally'emu samego siebie, a zarazem wywołuje w jego pamięci wszystko to, co się stało tej niefortunnej nocy...