Główny bohater Tom McHugh, jest dwudziestolatkiem mieszkającym z rodzicami na peryferiach Chicago. Po sąsiedzku mieszka urocza Geena Matthews, jednak z natury nieśmiały Tom nie ma odwagi się z nią bliżej zapoznać. Kiedy do domu przyjeżdża starszy brat Craig sytuacja zmienia się. Widząc rozterki brata, w jego imieniu zaprasza Geenę na randkę. Daje mu swoją kartę kredytową, by mógł sfinansować kolację. Jak się skończy randka?