Rok po śmierci brata, Jack (
Mark Duplass) wciąż nie może się pozbierać emocjonalnie. Kiedy robi scenę na przyjęciu, Iris (
Emily Blunt) decyduje się na interwencję. Zabiera go na wyspę, by mógł się trochę oderwać od rzeczywistości. Zamiast ukojenia duszy, Jack odnajduje współczującą Hannah (
Rosemarie DeWitt), siostrę Iris, oraz butelkę tequili. Po kilku drinkach, Jack i Hannah spędzają wspólnie noc...