Podczas podróży na ślub swojego przyjaciela Scotta, Dewey proponuje dwa zakłady monogamicie Jayowi: gdy odbędzie stosunek seksualny podczas weekendu to Dewey odda mu swój samochód, a jeśli naszemu bohaterowii się to nie uda to Dewey umówi się z jego siostrą. Wszyscy trzej przybywają wreszcie do ogromnej posiadłości i zostają przedstawieni druhnom. Kiedy Jay poznaje narzeczoną Reese, zdaje sobie sprawę, że jest jego dawną miłością...