Rok 1958, Nowy Jork. Życie Midge Maisel układa się świetnie – mąż, dzieci, wystawne kolacje w eleganckim mieszkaniu. Gdy jej świat staje nagle na głowie, Midge musi szybko zdecydować, do czego się nadaje. Przemiana gospodyni domowej w artystkę stand-upową wszystkim poza nią samą wydaje się niebywała.
Przed trasą z Shyem Midge występuje dla wojska, a Susie dowiaduje się co nieco o negocjowaniu kontraktów. Abe i Rose próbują odnaleźć się w nowych warunkach finansowych. Joel znajduje świetną miejscówkę na swój klub… pozornie.
Susie ma nową klientkę, a Midge musi się z tym pogodzić. Joel poznaje tajemniczą kobietę, która jest równie frustrująca, co intrygująca. Abe rozpoczyna współpracę z grupą młodych beatników. Midge i Joel się rozwodzą.
Rose i Abe przenoszą się do nowego lokum, z którego nie są zbyt zadowoleni. Midge rozpoczyna występy przed Shyem, co wcale nie jest takie proste. Joel i Mei nawiązują nić porozumienia.
Midge i Susie wracają do Nowego Jorku i szukają zleceń. Abe jest przeszczęśliwy, gdy jego artykuł zostaje opublikowany. Maiselowie spotykają się na obrzezaniu syna Astrid.
Joel przygotowuje wielkie otwarcie klubu. Midge prosi Moishego o przysługę. Dotknięta stratą Susie nieoczekiwanie zwraca się o pomoc. Midge poznaje bolesną prawdę o show-biznesie.