Robyn Rihanna Fenty urodziła się w parafii St. Michael w południowo-zachodniej części Barbadosu. Jej mama Monica Braithwaite pochodzi z Gujany, jest emerytowaną księgową. Jej ojciec Ronald Fenty ma barbadoskie i irlandzkie korzenie, był kierownikiem magazynu w fabryce odzieży. RiRi jest najstarszą z trojga rodzeństwa, ma dwóch braci Rorreya i Rajada Fenty. Posiada również rodzeństwo przyrodnie od strony ojca - dwie siostry i brata. Rihanna nie miała łatwego dzieciństwa, jej ojciec był uzależniony od alkoholu i narkotyków, mieszkała w 3-osobowym bungalowie mieszczącym się w stolicy Barbadosu - Bridgetown. Wraz z ojcem sprzedawała ubrania na ulicznym straganie. Zaczynała śpiewać gdy miała około 7 lat. W dzieciństwie cierpiała na bóle głowy, lekarze podejrzewali guza mózgu. Uczęszczała do Charles F. Broome Memorial Primary School, a następnie do liceum Combermere High School, które później przerwała. Rodzice rozwiedli się gdy miała 14 lat. Była kadetem wojskowym, trenowała z armią Barbadosu, a jej sierżantem była piosenkarka Shontelle. Gdy miała 16 lat została miss szkoły, a wykonanie piosenki "Hero" Mariah Carey dało jej zwycięstwo w szkolnym konkursie talentów. Jej kariera rozpoczęła się gdy zauważył ją producent muzyczny Evan Rogers. Nowojorczyk, który wcześniej współpracował z takimi gwiazdami, jak: 'N Sync, Christina Aguilera, Jessica Simpson, Kelly Clarkson, Laura Pausini i Rod Stewart, spędzał na wyspie wakacje. Kiedy poznał Rihannę zaproponował jej sesję nagraniową. Rogers oraz jego partner z Syndicated Rhythm Productions - Carl Sturken, pomogli nagrać wokalistce materiał demo. Ten trafił do szefa Def Jam i zainteresował go na tyle, że zaproszono ją na przesłuchanie i zaproponowano kontrakt płytowy. W lutym 2005 RiRi przeniosła się do Nowego Jorku gdzie zamieszkała z Rogersem i jego żoną. 22 sierpnia 2005 roku ukazał się jej pierwszy singiel "Pon de Replay", a później także pierwszy album "Music of the Sun". Wydawca określa muzykę, jaka znalazła się na tym krążku, jako jamajski dance hall z elementami reggae, R&B i hip-hopu. Płytę nagrano w studiach The Loft i Bassmint w Bronxville. Jej produkcją zajęli się: Vada Nobles, Evan Rogers i Carl Sturken. Artystka pojawiła się także na dużym ekranie, w obrazie "Bring It On, Bring It On, Bring It On Again!" zagrała samą siebie. Scenariusz filmu opowiada o grupie cheerleaderek, które rywalizują o to, by pojawić się na antenie fikcyjnej stacji telewizyjnej Rihanna TV. W 2006 roku ukazała się druga płyta wokalistki, krążek "A Girl Like Me". Przewidziano również limitowaną wersję wydawnictwa, zawierającą m.in. pięć kolekcjonerskich pocztówek. Za produkcję, podobnie jak w przypadku debiutanckiej płyty "Music Of The Sun", odpowiadali Carl Sturken oraz Evan Rogers. Album promuje singel "SOS", który wykorzystano w reklamie firmy Nike. Twórcą drugiego singla, "Unfaithful", jest Ne-Yo. Rihanna była wielokrotnie nominowana m.in. do nagród American Music Awards, Barbados Music Awards, BET Awards, Billboard Awards, nagród stacji MTV i NRJ oraz nagród GRAMMY. Wiele z tych nominacji zamieniło się w wygraną piosenkarki. W 2009 roku świat obiegła informacja, iż Rihanna została pobita przez jej ówczesnego chłopaka, piosenkarza Chrisa Browna. Chrisowi zostały postawione zarzuty, a para rozeszła się. Pierwsza duża rola filmowa Rihanny to mający premierę w 2012 roku wysokobudżetowy film "Battleship: Bitwa o Ziemię". Artystka wcieliła się w postać podoficer Corę Raikes, a na planie towarzyszyli jej m.in. Liam Neeson, Alexander Skarsgård, Brooklyn Decker i Taylor Kitsch.