Roger Greenberg (Ben Stiller), mieszkający w Nowym Jorku neurotyczny 40-latek znajduje się na życiowym zakręcie. Korzystając z wyjazdu brata na wakacje, postanawia chwilowo zamieszkać w jego domu na Zachodnim Wybrzeżu i zastanowić się nad swoim życiem. Spędza czas na pisaniu zażaleń do sieci kawiarni Starbucks i budowaniu nowej budy dla psa. Poznaje też Florence (Greta Gerwig), asystentkę brata, kobietę o równie pogmatwanym życiorysie i osobowości. Zabawna, a zarazem przenikliwa opowieść o związkach.