Dan, Deb oraz Chris nie są w stanie wydostać się z Chicago z lat 20., ponieważ Al Capone wziął w posiadanie torbę, która pozwala na podróżowanie w czasie. Chris optuje za trzymaniem się bezpiecznego planu, wykorzystującego historię, by wyeliminować Capone’a. Tymczasem Dan i Deb postanawiają się z nim zaprzyjaźnić. Ucząc go, jak być lepszym gangsterem i mężem, szybko zdają sobie sprawę, że udowodnienie swojej lojalności może okazać się trudniejsze niż im się wydawało.