Garry Shandling był jedną z ważniejszych postaci amerykańskiego stand-upu. Mężczyzna zasłynął z autorskiego programu telewizyjnego It's Garry Shandling's Show oraz produkowanego przez HBO The Larry Sanders Show. Jego nagła śmierć w 2016 roku wywołała w Ameryce wielkie poruszenie. Judd Apatow postanowił stworzyć portret swojego wielkiego idola, w którym starał się pokazać, jak bardzo złożoną osobowością był Shandling. Bogata w intymne szczegóły opowieść o życiu wybitnego komika Garry’ego Shandlinga. Dokument składa się z ponad czterdziestu rozmów z przyjaciółmi i członkami rodziny artysty. Pojawiają się w nim wypowiedzi m.in. Jamesa L. Brooksa, Jima Carreya, Sachy Barona Cohena, Davida Couliera, Jona Favreau, Jay’a Leno, Kevina Nealona, Conana O’Briena, Boba Sageta, Jerry’ego Seinfelda oraz Sarah Silverman. Wywiady wymieszane są z prywatnymi dokumentami Shandlinga – fragmentami jego dzienników, listów czy nagrań.