Rozterki Fleishmana to historia 41-letniego Toby'ego Fleishmana, który właśnie się rozwiódł i odważnie zanurkował w nowy świat aplikacji randkowych, osiągając sukcesy, jakich nigdy nie miał w młodości, zanim się nie ożenił pod koniec studiów medycznych. Ale na samym początku jego pierwszego lata wolności seksualnej była żona Rachel znika, zostawiając go z 11-letnią Hannah i 9-letnim Sollym i bez żadnych wieści, gdzie jest i czy planuje powrócić. Starając się pogodzić opiekę nad dziećmi, odnowioną znajomość z przyjaciółmi Libby i Sethem, ewentualny awans w szpitalu, na który długo czekał, a także wszystkie kwalifikujące się kobiety, jakie ma do zaoferowania Manhattan, uświadamia sobie, że nigdy nie odkryje, co stało się z Rachel, dopóki w końcu nie zmierzy się z przyczynami rozpadu ich małżeństwa.