Po kompromitującym sekscesie na uniwersyteckim kampusie, młody, ale już zrażony do gier miłosnych profesor Louis Ives (Paul Dano) wyjeżdża do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henry’ego Harrisona (zgodnym zdaniem krytyki życiowa rola nagrodzonego Oscarem Kevina Kline’a). Harrison nie kryje się z radykalnymi poglądami na temat kobiet. Po podjęciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piękną redaktor (Katie Holmes), której wdzięk zawróci mu w głowie, ale też odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony współlokator zwierzy mu się ze swojego intratnego zajęcia jako faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy nieśmiałemu młodzieńcowi na nieznane mu dotąd oblicza flirtu…