Młodego nowojorskiego nauczyciela Jacka Singera (Chris Eigeman) z całą pewnością nie można zaliczyć do grona ludzi sukcesu. Własny ojciec się do niego nie odzywa, kolejna dziewczyna podziękowała mu za współpracę – jego życie staje się coraz bardziej bezbarwne, a samoocena gwałtownie zniżkuje. Podłamany życiowymi porażkami nieudacznik trafia na terapię do psychoterapeuty... z piekła rodem. Dr Ernesto Morale (Ian Holm) jest maniakalnym wyznawcą teorii Freuda. Jack jest mocno zszokowany sposobem prowadzenia terapii i nie za bardzo wierzy w jej powodzenie. Pewnego dnia los stawia na jego drodze piękną i tajemniczą wdowę Allegrę (Famke Janssen).