Opowieść o młodych, pełnych życia i namiętności warszawiakach. Żyją tak, jakby każdy ich dzień miał się okazać tym ostatnim. Nie wynika to jednak z nadmiernej brawury czy młodzieńczej lekkomyślności - taka postawa jest czymś naturalnym w otaczającej ich rzeczywistości. Głównych bohaterów filmu poznajemy na krótko przed wybuchem Powstania. Konspiracja to dla nich nie tylko patriotyczny obowiązek, ale i młodzieńcza przygoda, okazja do zabłyśnięcia przed rówieśnikami, zaimponowania dziewczynom. Na podziemnych szkoleniach romansują, popisują się, snują plany. Nie wiedzą, że nadchodzące lato będzie dla nich prawdziwym egzaminem życia. Nie wiedzą, że Historia ma wobec nich pewne plany... Połączeni przyjaźnią bohaterowie Miasta 44 tworzą jeden z najodważniejszych powstańczych oddziałów. Stają się świadkami poświęcenia czy bohaterstwa, ale także okrucieństwa, zdrady i zbrodni. Uczą się miłości i poznają, czym jest nienawiść. Wbrew woli otrzymują od historii krwawą i brutalną lekcję dojrzewania.