29-letni Yo Hinomura został wytrenowany przez chińską mafię 108 smoków na niezawodnego zabójcę, zwanego „Crying Freeman”. Podczas jednego ze swoich zadań Yo poznaje piękną Emu Hino, w której się zakochuje. Od tej chwili wiodą pełne przemocy życie, stając wkrótce na czele 108 smoków. Przywództwo wiąże się jednak z ciągłą walką, gdyż zawsze znajdzie się ktoś gotów zniszczyć ich organizację.
Tsunaike, zabójca japońskiej mafii, zawiera pakt z Rosjanami, by zniszczyć 108 smoków. Gdy interesy smoków zostają zakłócone, Freeman przybywa do Japonii, by ukarać winnych. Tym razem przyjdzie mu zmierzyć się z podobnym sobie zabójcą i jego świtą.