Tytułowa Olive Kitteridge (Frances McDormand) jest zasadniczą i bezczelną nauczycielką matematyki w lokalnej szkole średniej. Na pozór bezkompromisowa i cyniczna ma poważne problemy w nawiązywaniu przyjacielskich relacji z kimkolwiek, ale w rzeczywistości jest osobą dobrą, choć sztywno trzymającą się surowych zasad moralnych. Te nie przeszkadzają jej jednak w tym by skrycie durzyć się w koledze z pracy, ekscentrycznym nauczycielu literatury Jimie O’Caseyu (Peter Mullan). Jej mąż Henry (Richard Jenkins) prowadzi miejscową aptekę życzliwością i uczynnością zjednując sobie sympatię praktycznie wszystkich mieszkańców Crosby. Mimo, iż bardzo kocha swoją żonę niekiedy ma dość jej trudnego charakteru i z zainteresowaniem spogląda na swoją młodą pracownicę Denise (Zoe Kazan). Olive i Henry wspólnie wychowują syna Christophera. Kiedy go poznajemy ma zaledwie 13 lat (Devin Druid) i sprawia swoim rodzicom sporo kłopotów. Ostatecznie wyrasta jednak na szanowanego pediatrę (John Gallagher Jr.) choć życiowe wybory, jakich dokonuje, nie do końca podobają się jego matce.