Dwie pary i ich przyjaciel, zatwardziały kawaler, zgodnie twierdzą, że życie z drugą osobą jest jak jazda kolejką górską. Na co dzień muszą radzić sobie z trudnościami związanymi z randkowaniem, zobowiązaniami i małżeństwem.
Adam niedawno zaręczył się z Jennifer i wspólnie z nią zamieszkał. Jego zapał zostaje wkrótce ostudzony przez Jeffa, zblazowanego małżonka z dwunastoletnim stażem, który wyjaśnia mu, na czym polega kompromis, gdy żyje się z kobietą.
Wbrew jego woli, Audrey urządza Jeffowi wystawne przyjęcie z okazji urodzin. Ten jej ustępuje z powodu ich „urodzinowej umowy”, polegającej na otrzymaniu tajemniczego prezentu, którego Adam i Russell nie mogą się doczekać. Panowie mają różne pomysły w kwestii tego, co to może być. Adam i Jennifer postanawiają zawrzeć podobną umowę. On jednak zaczyna żałować swojej decyzji po tym, jak Jeff zasiewa w jego umyśle ziarno wątpliwości odnośnie tego, co narzeczona może sobie zażyczyć.
Widząc, jak Jeff otwarcie flirtuje z 24-letnią dziewczyną Russella, Audrey rzuca mu wyzwanie. Proponuje mu, by na jeden wieczór zdjął ślubną obrączkę i sprawdził, czy uda mu się zdobyć numer telefonu od młodej kobiety. Tymczasem Adam i Jennifer zazdroszczą sobie nawzajem pamiątek po byłych miłościach.
Adam kupuje drogą konsolę do gier wideo. Jennifer zmusza go, by obiecał, że w przyszłości będzie wspólnie z nią planował poważne wydatki. W ich dyskusję wtrąca się Russell i zmusza Adama do zakwestionowania tego, co uzgodnił z narzeczoną. Tymczasem Audrey oskarża Jeffa o to, że jest emocjonalnie bardziej zaangażowany w sport niż w ich związek.
Adam i Jennifer chcą spędzić romantyczny weekend poza miastem. Jednakże dochodzi między nimi do kłótni, przez co ich plany ulegają zmianie. Tymczasem Russell spotyka starszą od siebie znajomą, z którą przespał się w swoje osiemnaste urodziny. Planuje ponownie zaciągnąć ją do łóżka mimo, że kobieta ma teraz 60 lat. Jeff i Audrey przeprowadzają rozmowę na temat posiadania dzieci.
Jeff czuje się zażenowany, ponieważ dostał całkiem widocznej erekcji w trakcie masażu karku, który robiła mu Jeniffer. Tymczasem Russell stara się poderwać nauczycielkę. Przeszkadza mu w tym mały łobuziak.
Jeff nie chce się rozstać ze swoimi koszulkami z czasów studiów. Audrey wymyśla kreatywny sposób na ich wykorzystanie. Teraz jednak jej mąż zaczyna na nowo przeżywać stare wspomnienia. Tymczasem Jennifer martwi się, że Adam ma wątpliwości odnośnie ich małżeństwa.