Usiłując rozgryźć prawa pożądania i zaangażowania, Chelsea spotyka się ze starą miłością, odwiedza kaplicę w Las Vegas i rozmawia z założycielem Ashley Madison.
Chelsea stawia czoła technologii i udaje się do Doliny Krzemowej, gdzie rozmawia o aplikacjach, programuje z dziećmi i analizuje wpływ technologii na ludzki mózg.
Chelsea zgłębia temat napięć na tle rasowym, odwiedzając byłą plantację bawełny, spotykając się z Alem Sharptonem i stawiając czoła krytyce jej podejścia do stereotypów.
Chcąc odkryć moc narkotyków, Chelsea pali trawkę z Williem Nelsonem, wysłuchuje przerażających historii narkomanów i jedzie do Peru spróbować silnego halucynogenu.