Będąc w pierwszej klasie Nate (Joel More (I)) zakochuje się od pierwszego wejrzenia w nowej koleżance z klasy Cristabel (
Paris Hilton). Po 20 latach Nate postanawia odnaleźć dziewczynę i umówić się z nią na randkę. Gdy w końcu ją spotyka, okazuje się, że zanim będzie mógł umówić się z Cristabel, musi znaleźć chłopaka dla June (
Christine Lakin) - jej najlepszej przyjaciółki. Cristabel bowiem obiecała, że nie umówi się z nikim, dopóki June nie znajdzie sobie chłopaka. Problem w tym, że June nie grzeszy urodą...