Kate (Gillian Jacobs) znajduje się na rozdrożu. Ma 35 lat, niedawno zerwała zaręczyny, a jej debiutancka powieść nie odniosła sukcesu, o jakim marzyła. Gdy otrzymuje propozycję wygłoszenia wykładu w swojej dawnej uczelni, nie waha się długo i wyrusza w sentymentalną podróż do czasów, kiedy wszystko było prostsze i lepsze. „Kiedyś było bosko” to opowieść o szukającej własnej drogi kobiecie, która powraca do miejsca, gdzie mieszkało szczęście, przyjaźń i miłość – uczucia, które powinny trwać wiecznie. Czy uda jej się odnaleźć je na nowo?