W wieku 10 lat zainteresowała się aktorstwem, kiedy jej rodzice zaczęli wozić ją z Portland do Nowego Jorku na przesłuchania. Jej pierwszym występem była rola Dinah w broadwayowskim musicalu "High Society" w sierpniu 1998 roku, w wieku 12 lat, za który dostała nominację do Theatre World Award, Drama Desk Award i Tony Award, przez które została potem drugą najmłodszą osobą nominowaną w historii. Po tym wystąpiła w wielu innych produkcjach teatralnych, włącznie z musicalem "A Little Night Music". Przed jej filmowym debiutem w musicalu komedii z roku 2003 - "Camp", za który została nominowana do Chlotrudis Award za najlepszą aktorkę drugoplanową i Independent Spirit Award za najlepszy debiut za rolę Fritzi Wagner. W roku 2007 pojawiła się w kolejnym filmie - "Rocket Science", w którym zagrała Ginny Ryerson, szybko mówiącą uczennicę biorącą udział w debatach. Pomimo iż po obejrzeniu aktualnych narodowych mistrzostw w debatowaniu mówiła, że rola ta jest wyzwaniem, jednak jej występ zyskał wielkie uznanie krytyków, a Kendrick została nominowana do Independent Spirit Award za rok 2007 w kategorii najlepszej aktorki drugoplanowej. Pod koniec 2007 roku wygrała casting do roli Jessici Stanley w filmie "Zmierzch", filmie z roku 2008 będącym adaptacją tytularnej pierwszej książki z serii noweli napisanej przez Stephenie Meyer. Kendrick wystąpiła w filmie z 2009 pt. "Elsewhere", w którym grała swoją pierwszą główną rolę, dziewczyny, której najlepsza przyjaciółka (grana przez Tanię Raymonde) zaginęła. Jej doświadczenie w śpiewie teatralnym dało jej szansę występu w kolejnym filmie - projekcie "The Marc Pease Experience", gdzie pojawia się razem z Jasonem Schwartzmanem i Benem Stillerem, jako licealistka zaangażowana w teatr. Jest również w obsadzie filmu Jasona Reitmana "Up in the Air", opartym na powieści Waltera Kirna z roku 2001 o tym samym tytule, obok George'a Clooneya.