Olivia urodziła się w pisarsko-dziennikarskiej rodzinie. Jest córką dziennikarza Andrew Cockburna i wnuczką pisarza Clauda Cockburna. Wśród dalszej rodziny również nie brakowało pisarzy i felietonistów. Jej ojciec, Andrew, podobnie jak dwóch stryjów - Alexander i Patrick, jest dziennikarzem udzielającym się w serwisie politycznym CounterPunch.org. Olivia kiedyś wyraziła się, że z racji swoich koligacji rodzinnych ma "niezłą smykałkę do dziennikarstwa", będąc osobą "bardzo krytyczną i wnikliwą". Mimo tak wykształconej rodziny nie edukowała się wyłącznie w domu, uczęszczała do średniej szkoły w Waszyngtonie a następnie uczyła się w Phillips Academy w Andover w stanie Massachusetts. Studiowała również aktorstwo, zawód o którym marzyła od najmłodszych lat. 7 lipca 2003 roku aktorka wyszła za mąż za włoskiego księcia Tao Ruspoliego, który zajmuje się miedzy innymi tworzeniem filmów dokumentalnych. Pierwsza jej większa rola to epizod w komedii z 2004 roku "Dziewczyna z sąsiedztwa" z Elishą Cuthbert w roli głównej. Przełomem okazała się rola dr Remy Hadley w serialu "Dr House" który spowodował jej rozpoznawalność na całym świecie, dzięki temu zaczęła otrzymywać coraz ważniejsze role w znanych produkcjach, "Tron: Dziedzictwo" w 2011 roku czy sensacyjny SF "Wyścig z czasem".