Jason Wiles dorastał w Lenexa w Kansas. Po skończeniu szkoły średniej zaczął pracę w Miejskim Wydziale Parków i Rozrywki. Rok później przeniósł się do Kansas, gdzie zagrał w filmie "Pan i Pani Bridge". Ta przygoda wzbudziła jego zainteresowanie aktorstwem, i wkrótce potem pracował przy filmie telewizyjnym "Sometimes They Come Back" na podstawie powieści Stephen'a King'a, gdzie pojawił się również w kilu scenach. Przy tej okazji zawarł kilka znajomości, po czym zdecydował się na przeprowadzkę do Los Angeles. Początkowo występował w reklamach, później udało mu się zdobyć rolę w popołudniowych serialach dla młodzieży. Wiele osób uważa, że przełomem dla niego było przyjęcie roli Colina Robbinsa w serialu "Beverly Hills, 90210", inni sądzą, że jego talent ujawniła rola Bosco w serialu "Brygada ratunkowa". Oprócz aktorstwa Wiles zajmuje się reżyserią i pisaniem scenariuszy, interesuje go również gra w teatrze. Latem 2002 roku wystąpił w "Mass Appeal" u boku Malachy McCourt, a w 2003 roku wystąpił w "Safe", którego współscenarzystą i reżyserem był kolega Jasona z planu "Brygady Ratunkowej", Anthony Ruivivar. Po zakończeniu pracy przy produkcji "Brygady ratunkowej" w 2005, Wiles rozpoczął pracę nad własnym niezależnym filmem pt. "Full Count", którego był scenarzystą i reżyserem. Film ukończono w czerwcu 2005 roku, a kilka miesięcy później Wiles wyjechał do Ely w Nevadzie, gdzie reżyserował swój drugi film "Play Dead". Ostatnio Jason Wiles występuje gościnnie w "Criminal Minds", "Army Wives" oraz "In Plain Sight". Od czerwca 2010 roku gra rolę Joe'go Tuckera w serialu "Persons Unknown".