Anna Wintour od 20 lat sprawująca funkcję redaktora naczelnego „Vogue’a”, jest najpotężniejszą i dyktującą trendy postacią światowej mody. Jej skomplikowany charakter to mieszanka pasji i perfekcjonizmu, który ujawnia się w tym, jak ona panuje nad przyprawiającym o zawrót głowy światem projektantów, modelek, fotografów, wydawców i wszystkich pozostałych postaci mających związek ze światem mody. Dyrektor R.J. Cutler dostarcza materiały do wyczekiwanego, podsumowującego 9-cio miesięczny sezon, wrześniowego wydania (September issue) magazynu, który ma być większy niż jakikolwiek dotychczas wydany.