Tłem dla tej ciepłej, mądrej i wypełnionej subtelnym humorem opowieści jest urocze niewielkie miasteczko Stars Hollow w stanie Connecticut zaludnione przez ekscentrycznych, ale sympatycznych mieszkańców. Kochane kłopoty rozbawią zarówno młode, jak i starsze pokolenia widzów, czarując mieszanką problemów tradycyjnej rodziny w konfrontacji ze współczesnymi wartościami.
Kiedy Rory zostaje przyjęta do prywatnego liceum, Lorelai musi schować dumę do kieszeni i poprosić swoich bogatych rodziców o pomoc w opłaceniu czesnego.
Pierwszy dzień Rory w Chilton nie wypada najlepiej: najpierw strój Lorelai obraża Emily i dyrektora, a później Rory poznaje niezbyt miłe koleżanki z klasy.
Kiedy Rory dostaje kiepską ocenę z wypracowania, Lorelai pomaga jej przygotować się do ważnego egzaminu z Szekspira. Jednak dzień testu kończy się katastrofą.
Rory przeżywa romantyczny moment z Deanem, ale nie mówi o niczym Lorelai. Kiedy Lorelai dowiaduje się o wszystkim od pani Kim, zaprasza Deana na wspólne oglądanie filmu.
Rory wybiera się na szkolną dyskotekę z Deanem. Wracają spóźnieni, co wywołuje sprzeczkę między Emily i Lorelai na temat macierzyńskich umiejętności Lorelai.
Po ostatnich wydarzeniach Rory wynajduje zajęcia, by tylko nie zacząć się nad sobą użalać. Ku jej przerażeniu mieszkańcy Stars Hollow za wszelką cenę starają się pomóc.
Lorelai podejmuje ważną decyzję, kiedy jednak Emily dowiaduje się o tym od kogoś innego, jest urażona i zła, że córka nie poinformowała jej o swoich planach.
Rory, której doradzono zaangażowanie w życie towarzyskie, wkręca się do najpopularniejszej kliki w Chilton. Lorelai pomaga w organizacji charytatywnego pokazu mody.
Lorelai i Sookie kłócą się po raz pierwszy w historii ich przyjaźni, kiedy Lorelai wpada w panikę i uznaje, że nigdy nie uda im się zrealizować marzenia o własnym hotelu.
Kiedy Rory i jej kolega z klasy Tristan zostają obsadzeni w szkolnym przedstawieniu jako Romeo i Julia, zazdrosny Dean nalega na swój udział w każdej próbie.