Victor jest nastolatkiem pochodzącym z mniejszości dominikańskiej, który dorasta na Lower East Side w Nowym Jorku. Chłopak uważa się za wielkiego podrywacza, choć w rzeczywistości mieszka wraz z siostrą i bratem u wychowującej ich babci. Kiedy Victor zostaje znaleziony w sypialni słynnej w całej dzielnicy Grubej Donny, jego wizerunek uwodziciela zostaje zburzony. Wkrótce wszyscy wiedzą o tym wydarzeniu. Żeby odzyskać wiarę w siebie i odbudować swoją „legendę”, Victor postanawia uwieść trudną i nieprzystępną Judy. Wkrótce jednak okaże się, że dziewczyna ma wobec niego własne plany…