Historia rozgrywa się w Stanach Zjednoczonych w 1912 roku. Tytułowa Pollyanna ma wówczas 13 lat i jest sierotą, którą opiekuje się bardzo bogata ciotka, Polly. Ciotka uchodzi w miasteczku za kobietę despotyczną i bardzo stanowczą. Pollyanna natomiast jest przez wszystkich bardzo lubiana, życzliwa i zawsze uśmiechnięta. Pewnego razu namówiła miejscowego proboszcza do zorganizowania loterii fantowej na rzecz budowy sierocińca. Ciotka oczywiście jest przeciwna, więc Pollyanna udaje się na festyn potajemnie...