Dwudziestokilkuletnia Jessie mieszka w Londynie. Jak większość milenialsów ma dwie nieciekawe prace i nie do końca idealne życie. Pewnego dnia, kiedy dziewczyna budzi się rano, uświadamia sobie, że przypadkowo poszła do łóżka z wielką gwiazdą kina.
Sprawy mocno się komplikują, kiedy Jessie budzi się rano z kacem po mocno zakrapianej sylwestrowej imprezie i uświadamia sobie, że chłopak, z którym się przespała jest gwiazdorem filmowym. Spotkanie, które miało być niezobowiązującą przygodą na jedną noc, przeradza się w coś zupełnie innego.
Trzy miesiące po ucieczce Jessie z mieszkania Toma, sytuacja zaczyna się klarować podczas przypadkowego spotkania. Jessie i Tom wybierają się na drugą randkę, ale wszystkie osoby z otoczenia aktora ostrzegają go, żeby nie wchodził w kolejny związek.
Wydawaną przez Kate i Jessie imprezę przerywa pojawienie się Toma, który bardzo potrzebuje ich pomocy. W życiu Jessie jest teraz dwóch mężczyzn, co bardzo wszystko komplikuje.
Tom zaprasza Kate na premierę swojego najnowszego filmu. Kate prosi Jessie, żeby była jej osobą towarzyszącą. Spotkanie Toma i Jessie zakłóca nagłe pojawienie się pewnej osoby.
Jessie wydaje dla swoich przyjaciół pożegnalną kolację świąteczną. Niespodziewanie w jej mieszkaniu pojawia się Tom, ale szanse na pogodzenie się maleją po zjedzeniu ciastka z marihuaną.
Jessie i Tom spędzają dzień w Londynie, a kobieta musi zmierzyć się z prawdziwymi konsekwencjami swojej decyzji. Bez pracy, bez domu, i innych ważnych rzeczy... czy popełniła wielki błąd?
Po odrzuceniu zaproszenia Toma, aby spędzić z nim i jego rodziną Boże Narodzenie, Jessie zostaje sama. Zdaje sobie sprawę, że listy, które pisała, myśląc, że wyjeżdża na zawsze, mogły nie być dobrym pomysłem, więc postanawia je odzyskać.
Tom organizuje w Nowy Rok parapetówkę. Niespodziewana wizyta Vinay sieje spustoszenie, a Tom próbuje powstrzymać pijanego brata przed poznaniem jego nowej dziewczyny.
Tom jest na planie zdjęciowym i ma problemy z nawiązaniem kontaktu z Jessie. Kobieta uczestniczy w pogrzebie, podczas którego do jej życia wraca osoba z przeszłości.