Filmy utopia, lata 50.

Dwoje nastolatków z rozbitej rodziny - David (Tobey Maguire) i Jennifer (Reese Witherspoon) - w czasie sprzeczki o to, jaki program telewizyjny oglądać wyrywa sobie pilota z rąk. W efekcie pilot ulega zniszczeniu, a telewizora nie daje się uruchomić. David jest zrozpaczony, że ominie go kolejny odcinek jego ulubionego czarno-białego serialu komediowego z lat 50. „Miasteczko Pleasantville”. Niespodziewanie w mieszkaniu pojawia się tajemniczy serwisant i wręcza rodzeństwu nowego pilota. Okazuje się, że to urządzenie służy do czegoś więcej niż tylko do zmiany kanałów. W niewytłumaczalny sposób Jennifer i David zostają „wessani” przez ekran telewizora i trafiają do... Miasteczka Pleasantville. W tym idealnym, wolnym od grzechu i zła miejscu, rozpoczynają nowe życie.

Alice (Pugh) i Jack (Styles) mają szczęście mieszkać w wyidealizowanej społeczności Victory. Jest to eksperymentalne miasteczko pracownicze dla zatrudnionych przy ściśle tajnym Projekcie Victory oraz ich rodzin. Optymizm społeczny lat 50. XX wieku, uosabiany przez szefa, Franka (Pine) – korporacyjnego wizjonera i trenera motywacyjnego – przenika każdy aspekt codziennego życia w tej zintegrowanej pustynnej utopii. Mężczyźni spędzają każdy dzień w siedzibie Projektu Victory, pracując nad „rozwojem nowoczesnych materiałów”. Ich żony zaś – w tym elegancka partnerka Franka, Shelley (Chan) – cieszą się pięknem, luksusami i rozpasaniem swojego osiedla. Życie w nim jest doskonałe, a potrzeby każdego mieszkańca są zaspokajane przez pracodawców. W zamian proszą oni tylko o dyskrecję i niekwestionowane oddanie sprawie Victory. Na powierzchni idyllicznego życia pojawiają się jednak pęknięcia, a spod atrakcyjnej fasady wyzierają przebłyski czegoś strasznego. Alice czuje się w obowiązku sprawdzić, czym i dlaczego zajmują się pracownicy Victory. Jak dużo będzie gotowa poświęcić dla ujawnienia tego, co naprawdę dzieje się w tym raju?

Akcja filmu dzieje się w roku 1985 w Nowym Jorku. Światem zawładnął chaos i strach. Działalność niegdyś ogarniętych sławą superbohaterów została zawieszona. Większość z ich nich przeszła na emeryturę, część działa na własną rękę i tylko nieliczni współpracują z rządem. Rorschach (Jackie Earle Haley) próbuję rozwikłać zagadkę śmierci Edwarda Blake'a (Jeffrey Dean Morgan), działającego wcześniej pod pseudonimem Komediant. Podejrzewa, że morderca poluje na dawnych bohaterów...

Ojciec opowiada synowi historię swego życia ubarwiając wspomnienia wymyślonymi fantazjami.