Benjamin Dickinson urodził się w Santa Monica w Kalifornii, ale wychował się w Wheaton w Illinois. W 1999 r. przeniósł się do Nowego Jorku i zaczął studia licencjackie w szkole filmowej. Po ich ukończeniu, wspólnie ze znajomymi otworzył w brooklyńskim Bushwick firmę Wavey Films. Benjamin zaczynał od reżyserowania teledysków dla muzyków współpracujących z wytwórnią DFA, takich jak LCD Soundsystem, The Rapture czy The Juan Maclean. Od tego czasu zrobił także wideoklipy dla Q-Tip i Reggiego Wattsa oraz reklamy dla Google, Ford Motor Corporation, BMW, MTV czy Guitar Hero. Jako scenarzysta, reżyser i aktor w typie Woody'ego Allena czy Johna Cassavetesa, Ben wystąpił w swoim debiutanckim filmie pełnometrażowym „Pierwsza zima”, który miał premierę w 2012 r. na Tribeca Film Festival, i był także pokazywany na Warszawskim Festiwalu Filmowym. Wystąpił również w filmach: „I Can See You” Grahama Reznicka oraz „Thanksgiving” Adama Newporta-Berry. Jego najnowszym filmem pełnometrażowym, w którym gra także jedną z głównych ról, jest „Creative Control” z 2015 roku.