Ray Drucker, trener drużyny Wilków z liceum West Lakefield, symuluje ból brzucha tuż przed meczem. W tym czasie chce spotkać się ze swoją pierwszą klientką. Ray postanowił zapewnić sobie dodatkowe źródło dochodu. Idąc na spotkanie wspomina lata, które doprowadziły go do zapaści w życiu prywatnym i zawodowym. Żona zostawiła go dla dermatologa. W jego domu wybuchł pożar, a Ray nie ma pieniędzy na jego remont. Z tego też powodu jego dzieci musiały się wyprowadzić. Bliźniaki, Darby i Damon mieszkają teraz z byłą żoną Ray’a i jej nowym mężem, Ronnie’m. Na domiar złego, nowy sąsiad, Howard Koontz nalega, by Ray zrobił porządek ze swoim domem i wzywa policję przy każdej, nawet błahej okazji. Ray jest zmuszony schować dumę do kieszeni i poprosić Jessikę o pożyczkę. Była żona wykorzystuje okazję, aby wypomnieć mu wszystkie życiowe niepowodzenia i przypomnieć dlaczego spakowała swoje walizki.

Kolejny nauczyciel zostaje zwolniony z pracy. Grono pedagogiczne zaczyna poważnie obawiać się o swoje posady. Ray zostaje wezwany do gabinetu dyrektora. Czekając w korytarzu na spotkanie, mężczyzna powraca pamięcią do wydarzeń, które zawiodły go w to miejsce: Jessica stara się bardzo odbudować więzi z dziećmi, co przynosi zgoła odwrotny skutek. Damon i Darby nalegają, aby Ray zabrał je do domu. Niestety, potrzebna jest gotówka na przeprowadzenie gruntownego remontu. Tanya przedstawia Ray’owi biznes plan. Zapewnia też go, że zna wiele zamożnych kobiet.W tym celu kontaktuje się z Lenorą (dawną koleżanką, która obecnie odnosi sukcesy jako konsultantka ds. zakupów), aby zareklamować Ray’a na rynku. Lenore upiera się jednak, że zanim zacznie polecać go swym zamożnym klientkom musi sama przetestować jego możliwości. Kobieta dostarcza Ray’owi mnóstwo wrażeń. Następnego ranka, mężczyzna zauważa, że zniknęły gdzieś jego portfel i bielizna.

Życie Ray'a jest źródłem nieustannych problemów. Sąsiad Koontz ściga go za sikanie do sadzawki, nad którą leżą ich posesje. Ray nie jest w stanie dogadać się także z byłą żoną w sprawie opieki nad dziećmi. Na domiar złego, Lenore zniknęła, a wraz z nią jego portfel. Po kilku nieudanych próbach, Tanya odnajduje w końcu Lenore w jej mieszkaniu. Kobieta jest oburzona sugestiami, że mogła ukraść portfel. W końcu oddaje go. Tanya przekazuje portfel Ray’owi. Wśrodku znajduje się 300 dolarów, które są ponoć jego honorarium. Tanya wraca do domu po depresyjnej randce z Floydem. Przed drzwiami czeka na nią Ray. Okazuje się, że z jego karty ściągnięto 400 dolarów. Ray nie jest pewny czy zrobiła to Tanya czy Lenore. Wściekła Tanya oświadcza mu, że Lenor nic nie zapłaciła za jego usługi. Ray nazywa ją najgorszym alfonsem świata i rezygnuje z jej usług.

Ray musi przełknąć kolejną gorzką pigułkę. Jego uczniowie wręczają mu słoik z uzbieranymi przez siebie 234 dolarami. Cała klasa pracowicie myła samochody, aby uzbierać fundusze na remont domu nauczyciela. Tanyi udaje się znaleźć klientkę, ale Ray nie odbiera od niej telefonu. Tym samym maleją szanse na rozkręcenie ich interesu. Kiedy Ray w końcu odbiera słuchawkę, dowiaduje się, że Tanya umówiła go na dwa spotkania. Niestety, pierwsza klientka o imieniu Molly jest duża starsza i grubsza niż zakładał Ray. Nie wiele myśląc, Ray symuluje chorobę i ucieka.

Ray jedzie samochodem, rozmawiając przez komórkę ze wściekłą matką, która wykłóca się o pozycję syna w drużynie koszykarskiej. Nagle widzi atrakcyjną kobietę, która zmaga się z wymianą koła. Kończy rozmowę, by pomóc nieznajomej, którą zaprasza na lunch do pobliskiej knajpki. Spotkanie kończy się ostrym seksem w łazience. Wkrótce okazuje się, że cała sytuacja została zaaranżowana. Tanya wyjaśnia Ray’owi, że klientka nie była zadowolona z jego usług, bo chciała odgrywać kobiece, a nie męskie fantazje. Jemma, bo tak kobieta ma na imię, wynajmuje Ray’a po raz kolejny. Tym razem, ma odgrywać rolę Randalla, redaktora z pewnego wydawnictwa. Ray zaprasza ją na randkę, ale kobieta zbywa go mówiąc, że z kimś się spotyka. Tanya cierpliwie wyjaśnia po fakcie, że Jemma oczekiwała, iż Ray znajdzie sposób, by ją zatrzymać.

Jemma zabiera Ray’a (a właściwie "Jima") na terapię dla par. Podczas sesji zaczyna zadawać mu pytania dotyczące jego problemów finansowych. Ray nie wie co ma powiedzieć, co doprowadza ją do szału. Dodaje więc, że Jemma jest "gruba i odpychająca." Kobieta wybiega z sali i czeka na niego na korytarzu, gdzie wręcza mu honorarium. Nie chce wyjaśnić powodów swojego zachowania. Ray mówi Tanyi, że Jemma zadzwoniła bezpośrednio do niego. Tanyi nie podoba się, iż pominięto jej osobę, ale Ray prosi ją, aby się nie wtrącała. Jessica zadaje Ronnie’mu pytanie o pieniądze – czy są biedni czy bogaci? Ronnie unika odpowiedzi, nie chce mówić o finansach, ale dodaje, że bardzo pomogłoby, gdyby Jessica znalazła jakąś pracę. Tanya pyta się Jemmy wprost dlaczego ta kontaktuje się bezpośrednio z Ray’em. Kobieta odpowiada jej, że nie ma zamiaru trzymać się ustalonych zasad. Tanya oświadcza jej, że od tej chwili skreśla ja z listy klientek.

Ray prowadzi Jemmę przez ciemności do swojego namiotu. Kiedy budzi się rano po namiętnej nocy, znajduje na śpiworze zostawione przez nią pieniądze. Tanya umawia się na spotkanie z młodym fotografem, Piercem. Na miejscu zjawia się Ray, aby wręczyć Tanyi jej prowizję i poinformować, że przestaje inkasować pieniądze od Jemmy. Tanya wypomina mu, że zakochał się w klientce, przez co naraził ich na straty. Zachęca go, aby sam zaczął umawiać się na spotkania. Tanya wyznaje Pierce’owi, że jest poetką, która cierpi na niemoc twórczą. Jej zdaniem jest to winą jej matki. Pierce przekonuje ją, aby wróciła do rodzinnego domu i stawiła czoła swoim demonom. W swoim dawnym pokoju, Tanya wspomina dzieciństwo. Po chwili pojawia się jej matka, Vera-Joan, pytając się co Pierce robi u boku starej kobiety, bo tak widzi swoją córkę. Para opuszcza dom i idzie do restauracji, gdzie Tanya wylewa swoje żale. Pierce namawia ją, aby odczytała jeden ze swoich wierszy podczas kolacji wydawanej przez Verę-Joan. W restauracji Tanya słyszy głos Floyda, który usiłuje poderwać studentkę o imieniu Rita.

Ray czeka na Jemmę w porcie i zostawia na jej sekretarce jedną wiadomość po drugiej. W końcu kobieta odzywa się do niego. Tłumaczy, że nie zjawi się na spotkaniu i chce, aby ich związek zwolnił nieco tempo. Zmartwiony Ray przychodzi na kolację do Jessiki i Ronnie'go. Napięcie podczas grilla sięga zenitu, kiedy Ray przypiera Ronnie’go do domu, chcąc dowiedzieć się, jak udało mu się poderwać jego żonę. Ray zaprasza Tanyę do domu. Kobieta jest wściekła, gdy dowiaduje się, że ich rozmowa ma być poświęcona Jemmie. Pokazuje mu nową reklamę Konsultantów Szczęścia (tym razem, jest na niej numer telefonu) i nalega, aby bardziej przykładał się do pracy. Pierwszym odzewem na anons Tanyi jest telefon od Lenory, która krytycznie wypowiada się o obranej strategii marketingowej.

Tanya przedstawia Ray’a swoim współpracownikom. Ray jest zaskoczony nowym związkiem syna.

Tanya i Lenore walczą o Ray’a. Jessica dochodzi do wniosku, że musi zacząć życie od nowa.