Niegdyś wszystko wskazywało na to, że Ray (Thomas Jane) ma przed sobą świetlaną przyszłość. Los nie był jednak dla niego zbyt łaskawy. W dorosłym życiu mężczyzna ledwo wiązał koniec z końcem. Pewnego dnia Ray uświadomił sobie, że jego największym atutem jest pokaźnych rozmiarów przyrodzenie. Postanowił fakt ten wykorzystać i zostać facetem do wynajęcia, a swoją byłą kochankę zaangażował jako agentkę (Jane Adams). Tak właśnie rozpoczęła się kariera Ray’a w tym z pozoru intratnym interesie. Jego pierwsze kroki w nowej profesji nie były łatwe. Nieporadność Ray’a i brak umiejętności interpersonalnych wielokrotnie pakowały go w kłopoty. Nie wspominając już o niezwykle niezręcznej sytuacji, kiedy jedna z klientek okazała się być jego byłą żoną.

Ray (Thomas Jane) pierwsze kroki w nowej profesji ma już za sobą. Zarabia na życie, wykorzystując swój największy atut – pokaźnych rozmiarów przyrodzenie. Nie jest to jednak łatwy kawałek chleba. Nieporadność i brak umiejętności interpersonalnych już wielokrotnie pakowały go w tarapaty. Nie wspominając o niezręcznej sytuacji, kiedy jedna z klientek okazała się być jego byłą żoną. W nowym sezonie serialu interes Raya reprezentują dwie sutenerki: odjechana Tanya (Jane Adams) i pewna siebie Lenore (Rebecca Creskoff). Rywalizacja między nimi oraz komplikacje rodzinne będą rzutowały na dalszą karierę Raya. Ray próbuje namówić swoją ciężarną klientkę, by spróbowała przebaczyć mężowi. Małżeńskie porady nie podobają się jednak kobiecie. Tanya zostaje upokorzona przez Lenore podczas spotkania z potencjalną, starszą klientką. Nie zraża się jednak i w dalszym ciągu poszukuje nowych klientek dla Raya. Z kolei Ray przeznacza zarobione na boku pieniądze na pokrycie kosztów przejazdu szkolnej drużyny baseballowej na gościnny mecz. Jego hojność spotyka się z podejrzliwością jego kumpla - Mike’a Darby’ego. Córka Raya i Jessiki bierze udział w zorganizowanej przez koleżanki z nadwagą akcji protestacyjnej, czym zaskakuje matkę.

Niezrażony krytyką Damona i Darby’ego, Ray chce udowodnić wszystkim, że nie jest pozbawionym uczuć, podstarzałym sportowcem. Przytłoczona oczekiwaniami swojej nowej szefowej Tanya zwraca się ponownie z prośbą o pomoc do Charlie’go, alfonsa, który zajmuje się dziewczynami z ulicy. Musi także szybko rozwiązać pewien drażniący problem, który ma na imię Lenore. Jessica zaczyna odczuwać skutki kryzysu gospodarczego, ale nie zgadza się na zaproponowane przez Ronnie’go rozwiązanie.

Ray składa Lenore ultimatum i podpytuje Tanyę, czy dałaby radę sama prowadzić ich biznes. Bardzo martwi go wybryk Damona na szkolnym boisku baseballowym i próbuje nawiązać z chłopakiem bliższy kontakt. Postanawia posłuchać rady Tanyi i znaleźć synowi nowe hobby jako panaceum na jego depresję. Pomimo ostrzeżenia Raya Lenore podsuwa Jessice pomysł, jak postępować z Ronniem i jednocześnie namawia do zaprzestania kontaktów z byłym mężem. Ray spotyka Mike’a na korytarzy hotelu, w którym jest umówiony na schadzkę z nową klientką.

Tanya umawia Raya na spotkanie z bardzo obiecującą klientką. Nie może się jednak ono odbyć, ponieważ Damon, który właśnie zadebiutował jako poeta, pilnie potrzebuje pomocy ojca. Ray postanawia awansować Mike’a na stanowisko zastępcy kierownika szkolnej drużyny baseballowej. Przesadna zazdrość Ronnie’go zaczyna irytować Jessikę.

Jessica prosi Raya o pomoc w pozbyciu się gryzoni, które być może istnieją tylko w jej wyobraźni. Tanya jest zła na Raya, który chce dołączyć do ich „stajni” Mike’a. Jej problemy z poczuciem winy skutecznie rozwiązuje Charlie. Pewna siebie Tanya jest gotowa zdobywać świat. W międzyczasie Ray ma problemy z rozbudzeniem zmysłów zimnej jak lód klientki.

Pojemnik z hummusem stawia Raya w bardzo niezręcznej sytuacji - musi opowiedzieć się za jedną z kultur, których przedstawicielkami są jego sąsiadka Yael i jego nowa klientka Samara. Tanya jest zła na siebie, że tak szybko wydała zarobione pieniądze. Przyłapuje Raya w dwuznacznej sytuacji i roztrzęsiona zwraca się do Charlie’go o pomoc. Lenore jest wściekła, kiedy dowiaduje się o podwójnej grze Tanyi. Liz zadziwia Raya rewelacjami o swoim życiu osobistym.

Bezmyślni wandale demolują zaplecze szkolnej drużyny baseballowej. Zrozpaczony Ray zgadza się wziąć udział w w rozgrywkach między uczniami i absolwentami, ale jego występ poprzedza niezaplanowana rozgrzewka z Claire, która naraża go na ryzyko kontuzji. Chciwość Tanyi wyprowadza Frances z równowagi. Kobieta zaczyna podejrzewać, że Mike i Tanya nie mają tak naprawdę romansu. W Jessice zaczynają się odradzać dawno skrywane uczucia, a Ronnie postanawia złożyć swojemu poprzednikowi stanowcze ultimatum.

Nieudany dzień w szkole staje się jeszcze gorszy, kiedy Mike oskarża Raya o zdradę. Ronnie daje upust swoim frustracjom podczas bankietu dla dermatologów. Celem jego docinków staje się żona, która postanawia opuścić przyjęcie. Wzmocniona spowiedzią Tanya postanawia przeprowadzić szczerą rozmowę z Rayem, Lenore i Patty.

Licząc na powrót do łask swojej byłej żony, Ray postanawia czasowo zawiesić dodatkową działalność. Lenore ostro sprzeciwia się jego decyzji. Tanya jest roztrzęsiona po spotkaniach z Damonem i Verą-Joan. Postanawia odwiedzić Frances i Raya, aby się z nimi pogodzić. Po powrocie do domu Ronnie dowiaduje się, że jego żona podjęła decyzję, która może odmienić ich życie.