Homer wkurza się na kina, więc Bart uczy go jak nielegalnie ściągać filmy z sieci. Simpson jest uradowany odkryciem darmowych filmów dopóki nie zostaje złapany na piractwie.

Jeff Albertson zdaje sobie sprawę, że jego komiksy nic nie znaczą, o ile nie może ich z nikim dzielić. Wkrótce poznaje Kumiko, Japonkę piszącą autobiograficzną mangę i prosi Homera o radę, jak ma się z nią umawiać na randki, co dla wszystkich kończy się szczęśliwie.

Pan Burns daje wszystkim swoim pracownikom technicznie zaawansowane okulary, żeby móc ich szpiegować. Homer uwielbia ulepszoną rzeczywistość swojego nowego gadżetu dopóki nie wypróbowuje go Marge, a on dowiaduje się, że jego żona chodzi do poradni małżeńskiej. Tymczasem Bart upiera się, że nie da Nelsonowi walentynkowej kartki pomimo, iż kupuje po jednej dla każdego dzieciaka w klasie. Zatem Nelson stawia mu ultimatum - albo dostanie najlepszy prezent walentynkowy albo Bart zostanie rzucony na pożarcie klasowej, elektrycznej ostrzałce do ołówków.

Bart zostaje wyratowany przez Diggsa z konfrontacji z łobuzami ze szkoły podstawowej w Springfield. Diggs jest nowym uczniem, którego marzeniem jest zostanie mistrzem niszowego sportu – sokolnictwa. Bart wkrótce odkrywa, że Diggs chce robić coś więcej niż tylko zajmować się sokołami. Chce sam poszybować po niebie.

Podczas wycieczki badawczej, Lisa jest zszokowana, gdy odkrywa, że Sideshow Bob jest teraz głównym naukowcem w ogromnej firmie inżynierii chemicznej, ale jej obawy zostają rozwiane, gdy okazuje się, że oboje dzielą zmiłowanie do wyrafinowanej kultury. Tymczasem wysiłki Marge, mające na celu nauczanie grupy kościelnych nastolatków zdrowych praktyk seksualnych, nie odnoszą powodzenia.

Marge proponuje Dziaduniowi i dwojgu innym osiemdziesięciolatkom zamieszkanie w domu Simpsonów po tym, jak dom spokojnej starości zostaje zamknięty z powodu naruszenia przepisów zdrowotnych. Jednak szybko robi się sfrustrowana, ponieważ Homer zaczyna zachowywać się jak staruszek. Tymczasem w szkole podstawowej, Bart broni skłonności Nelsona do używanej bielizny, co prowadzi do tego, że obaj się zaprzyjaźniają.

Po tym, jak nowa pupilka Lisy – świnka morska, niszczy dzieła sztuki w salonie Simpsonów, Marge zakochuje się w pięknym obrazie z garażowej wyprzedaży u Van Houtenów, który Homer zgarnia za 20 dolarów. Jednak gdy Lisa odkrywa, że namalował go słynny malarz z początku XX wieku i może być warty 100 tysięcy dolarów, Marge i Homer muszą zmierzyć się z dylematem czy podzielić się pieniędzmi z Van Houtenami czy zatrzymać gotówkę jako zabezpieczenie finansowe dla swoich dzieci.

Homer zostaje zrekrutowany na sędziego w Pucharze Świata po tym, jak Lisa wychwala jego prawość podczas konkursu krasomówczego na boisku do piłki nożnej w szkole podstawowej. Jednak gdy Simpsonowie jadą do Brazylii, uczciwość Homera zostaje poddana próbie przez jednego z najbardziej przebiegłych gangsterów w Ameryce Południowej, który zajmuje się ustawianiem meczów.

Marge jest zaniepokojona faktem, iż Lisa umawia się poniżej swojego poziomu, gdy ta przyprowadza do domu Lucasa Bortnera, trenującego do zawodów w jedzeniu na czas. Prosi zatem Homera, by ten pomógł Lisie wybadać swoje możliwości. Tymczasem Bart jest podekscytowany, gdy dostaje darmowe prezenty od Snake’a Jailbirda po tym, jak pomaga skazańcowi w ucieczce, ale gdy zdrada Milhouse’a sprawia, że Snake ląduje ponownie w więzieniu, Bart musi uknuć plan, jak go uwolnić.

W przyszłości, Homer ma nowego klona za każdym razem, gdy umrze. Lisa jest żoną Milhouse’a w wersji zombie, podczas gdy Bart walczy o prawa do opieki z byłą żoną Jendą. Każde określa, co oznacza dla niego miłość.

Bart nie jest w stanie znieść zajęć plastycznych, więc robi lalkę voodoo swojej nauczycielki. Ale gdy jego zaklęcie sprawia, że ta zachodzi w ciążę, chłopak staje się wybawcą dla par ze Springfield, które usiłują począć dziecko. Zostaje następnie porwany, by pomóc w poczęciu konia wyścigowego czystej krwi.

Homer budzi się w świecie, w którym jego rodzina i wszyscy w Springfield zrobieni są z klocków lego. Czy będzie w stanie „poskładać” jak się tu dostał i wykombinować jak wrócić do domu zanim utknie na zawsze w Legolandzie?

Marge poprzysięga, że nie będzie się zaprzyjaźniać z żadnymi parami po tym, jak Homer obraża ich czarujących, nowych, brytyjskich sąsiadów. Jednak gdy Lisa deklaruje, że jej również nie potrzebni są przyjaciele, Marge zmienia zdanie.

Barta prześladuje poczucie winy po tym, jak wygrywa doroczny wyścig wokół szkoły dzięki pomocy Nelsona, który eliminuje biegnącego z przodu Milhouse’a. Tymczasem Homer stara się przywrócić doroczny pokaz ogni sztucznych z okazji 4 lipca po tym, jak ten zostaje odwołany z powodów budżetowych.

Springfield jest wstrząśnięte z powodu śmierci jednego z mieszkańców. Krusty czuje się urażony faktem, iż zostaje wyśmiany w programie satyrycznym w telewizji kablowej i postanawia przejść na emeryturę. Lisa wkracza do akcji, by chronić Homera, ponieważ uważa, że może mu stać się coś złego.

Po tym, jak Bart nie okazuje mu należnego szacunku, Homer usiłuje zająć się jego wychowaniem. Ponieważ okazuje się to bezowocne, Marge rezerwuje dla nich rejs na Statku Relacji. Pobyt na morzu ma im pomóc w rozwiązaniu swoich konfliktów. Podczas nieobecności męża, Marge przejmuje zarządzanie jego drużyną wirtualnej ligi futbolowej, z zaskakującym rezultatem.

Gdy jej kanapki okazują się wielkim przebojem w szkole podstawowej w Springfield, Marge otwiera sklep we franczyzie. Jednak codzienne zarządzanie firmą okazuje się absorbujące i dodatkowo bardziej przykre, gdy taka sama franczyza otwiera się po drugiej stronie ulicy.

W tym poświęconym tematyce Halloween odcinku, Bart odczytuje aramejskie symbole zapisane na spodzie swojego biurka i oboje z Lisą przenoszą się do alternatywnego, pełnego demonów świata. Moe tworzy gang rodem z filmu „Mechaniczna pomarańcza”. Jeden z jego członków – Dum (Homer) zakochuje się w młodej damie (Marge), która chce, żeby jej ukochany zrezygnował z bycia zbirem. W hołdzie filmowi „Inni”, Simpsonowie powracają do swoich wcześniejszych wcieleń z czasów Tracey Ullman.

Lisa ma nadzieję, że sprowadzenie członkini zgromadzenia ustawodawczego, Maxine Lombard, pomoże w powstrzymaniu odwiertów prowadzonych przez pana Burnsa. Wpada jednak w osłupienie, gdy okazuje się, że tych dwoje politycznych przeciwników zaczyna się mieć ku sobie.

We współczesnym Springfield pojawia się ekipa z firmy Planet Express z serialu „Futurama”. Ich zadaniem jest powstrzymanie Simpsonów przed wywarciem niszczycielskiego wpływu na przyszłość.

Nowy, szkolny nauczyciel Barta, pan Lassen, okazuje się być despotą, który stara się złamać jego ducha.

Kryzys wieku średniego sprawia, że Homer bierze do ręki gitarę basową i wraz z innymi ojcami ze Springfield zakłada zespół grający covery. Początkowo kapela odnosi umiarkowany sukces, ale wkrótce może się to zmienić, ponieważ ich wokalista, Apu, staje przed szansą zrobienia zawrotnej kariery.

Wygląda na to, że Homera nie będzie w domu podczas świąt Bożego Narodzenia. Po tym, jak w Wigilię zostaje zbyt długo w barze Moego, zagniewana Marge mówi mu, by nie pokazywał się w domu. Pozostawiony sam sobie, Homer błąka się po Springfield i opłakuje skutki świątecznej popijawy.