Po tym, jak zamieszczone w mediach społecznościowych zdjęcie Marge doprowadza do zwolnienia Homera z pracy, ten powraca do najlepszego zajęcia jakie miał w życiu – zmywania naczyń w greckiej restauracji. Ten sam internetowy post staje się inspiracją dla Lisy. Dziewczynka tworzy aplikację, która jest w stanie przewidzieć konsekwencje w prawdziwym życiu wszystkiego, co zostało zamieszczone w sieci i w rezultacie prowadzi do powstania zdolnej odczuwać sztucznej inteligencji.

W szkole podstawowej w Springfield pojawia się nowa nauczycielka. Zafascynowany nią Bart robi wszystko, by zdobyć jej względy. Tymczasem Homer postanawia kupić nową markę „mleka”, które powoduje przedwczesne dojrzewanie płciowe u zarówno Barta (zwiększając jego uwodzicielską moc), jak i Lisy (której usiłowania walki trądzikiem powodują zainteresowanie światem makijażu i popularnością w gronie rówieśników).

Sanjay przekazuje swoje udziały w Kwik-E-Marcie swojemu synowi, millenialsowi Jayowi, który zmienia sklep w modny market zdrowej żywności wbrew naleganiom Apu, by zachować jego tradycyjny charakter. Bart, którego Homer przekonał do zaprzestania robienia innym ludziom kawałów, zostaje wezwany do powrotu do starych nawyków i doprowadzenia nowego sklepu do upadku.

Samotny Profesor Fink wykorzystuje naukę, by zmienić się w mężczyznę, który podoba się kobietom. Nie jest jednak w stanie poradzić sobie ze zwracaną na siebie uwagą. Wynajduje zatem algorytm, pozwalający na idealny dobór samotnych mężczyzn i kobiet w Springfield. Zdaje sobie również sprawę, iż jego prawdziwą miłością są naukowe odkrycia. Tymczasem Marge, Bart oraz Lisa odwiedzają Dziadunia z okazji Walentynek, po czym usiłują wyratować staruszków z wywołanej lekami halucynacji, która pozwala im przeżyć ponownie swoje najszczęśliwsze chwile.

Po tym, jak Bart nieumyślnie spycha wózek uroczej, bezdomnej kobiety do rzeki, pozwala jej zamieszkać w swojej szafie za drobną opłatą. Gdy Lisa odkrywa, że Hettie jest niesamowitą piosenkarką folkową, proponuje jej własną szafę i planuje zorganizowanie jej koncertu. Wkrótce jednak ulega rozczarowaniu, gdy okazuje się, że kobieta nadużywa przemocy i narkotyków. Tymczasem Homer usiłuje udowodnić swoją przydatność, wkutek czego nieumyślnie doprowadza do uwięzienia kota w ścianach domu.

Po przeprowadzeniu sztucznego oddychania na porażonym prądem szopie praczu, Lisa odkrywa swoje powołanie do zawodu weterynarza i zostaje stażystką w miejscowej lecznicy dla zwierząt. Czeka ją jednak twarda lekcja, gdy umiera zaniedbany przez nią klasowy chomik. Tymczasem Marge dorabia sobie jako sprzątaczka miejsc zbrodni, lecz uraz wywołany patrzeniem na krwawe sceny sprawia, że staje się coraz bardziej nieczuła.

Lisa zgłasza się na ochotnika do przyszłej podróży w jedną stronę na Marsa, ku wielkiemu rozczarowaniu Marge. Starając się znaleźć sposób na przekonanie córki, by tam nie jechała, Marge wpada w końcu na diabelski pomysł i sama zgłasza się do wzięcia udziału w misji. Czy dziewczyny Simpsonów staną się pierwszymi mieszkankami Czerwonej Planety?

Smithers jest zrozpaczony, ponieważ Burns nie odwzajemnia jego uczuć. Homer postanawia znaleźć mu partnera. Tymczasem Bart doprowadza do wyrzucenia z obsady chłopaka mającego grać główną rolę w szkolnym przedstawieniu „Casablanki”. Milhouse zajmuje jego miejsce, co frustruje Lisę, jego sceniczną partnerkę.

Po kłótni z Lisą, Marge zabiera córkę na turystyczną wyprawę do Capital City, gdzie po obejrzeniu musicalu, obie spotykają gwiazdę przedstawienia, Andrew Rannellsa, który przypomina dziewczynce jakie to szczęście, że ma taką wspaniałą mamę. Tymczasem Bart czuje się sfrustrowany, ponieważ wszyscy są w stanie przewidzieć jego wybryki. Postanawia robić to wspólnie z Maggie.

Homer przypomina sobie pełne napięć rodzinne wakacje w Wielkim Kanionie w towarzystwie Flandersów. Początkowo perfekcyjność sąsiadów sprawia, że Simpsonowie nie mogą się z nimi dogadać. Jednak, gdy obie rodziny zostają pozostawione same sobie podczas wyprawy w głąb kanionu, Ned i Homer ruszają po pomoc, co w końcu wszystkich do siebie zbliża.

Homer obiecuje Marge wycieczkę życia. Oszczędność bierze jednak nad nim górę i mężczyzna wchodzi w układ z agentem podróży – ma przewieźć walizkę o ściśle tajnej zawartości w zamian za zniżkę za rodzinne wakacje w Paryżu.

Po tym, jak udaje mu się spartaczyć przemówienie w obecności wszystkich przyjaciół w pracy, Homer postanawia zająć się komediową improwizacją, by odzyskać wiarę w swoje umiejętności. Tymczasem Marge decyduje się na przebudowę nijakiego domku na drzewie Barta, co doprowadza do napięć, gdy syn zaczyna kwestionować jej budowlane zdolności. Ponadto w ostatnich trzech minutach tego odcinka, Homer pojawia się po raz pierwszy na żywo w telewizji, by odpowiedzieć na pytania fanów.

Marge zostaje aresztowana za to, że pozwoliła Bartowi pójść do parku bez opieki. W trakcie odsiadki zdaje sobie sprawę, że więzienie jest mile widzianą odskocznią od wymagań stawianych jej przez życie w roli mamy i żony. Podczas jej nieobecności, Homer nie może sobie dać rady z wszystkimi rodzicielskimi obowiązkami, którymi zazwyczaj zajmuje się Marge.

Springfield zostaje doszczętnie spalone. Simpsonowie błagają pana Burnsa, aby pokrył koszty odbudowy miasta. Ten się zgadza pod warunkiem, że będzie mógł urządzić przedstawienie na scenie springfieldzkiej muszli koncertowej.

Pan Burns zatrudnia Simpsonów do odgrywania swojej wirtualnej rodziny. Wyłącza jednak z umowy Homera, by móc zająć miejsce ojca. Pozostawiony samemu sobie, Simpson znajduje sobie nową przyjaciółkę, dziewczynę z sąsiedztwa o imieniu Julia, która je, pije i myśli tak samo jak on.

Homer przyłapuje Barta na kibicowaniu Boston Americans. Postanawia obrzydzić synowi miejsce, z którego pochodzą rywale springfieldzkiej drużyny futbolowej. Organizuje rodzinną wycieczkę do Bostonu, by udowodnić jakim okropnym jest miastem.

W trakcie ciężkiej suszy, pan Burns ogłasza konkurs w stylu Igrzysk Śmierci, w ramach którego dzieciaki ze Springfield walczą między sobą o możliwość spędzenia całego dnia nad jego prywatnym jeziorem. Tymczasem Rachel, wyimaginowana najlepsza kumpelka Lisy, robi się zazdrosna o jej przyjaciół z realnego życia, po czym zaczyna ich zabijać. Moe mówi Bartowi, że stali bywalcy jego baru to w rzeczywistości tajni agenci. Chce również, by chłopak dołączył do jego ekipy w miejsce Homera.

Lisa i Bart prowadzą śledztwo w sprawie wzbudzających podejrzenia, nowych cukierków Krusty’ego. Tymczasem Homer chce dostać awans w elektrowni jądrowej. Prosi więc Marge o pomoc w dobraniu odpowiedniego ubrania. Kent Brockman, prezenter telewizyjnych wiadomości, ma trudności ze znalezieniem sobie miejsca w zmieniającym się świecie mediów.

Homer zostaje wciągnięty w trenowanie dziecięcej drużyny lacrosse’a razem z tatą Milhouse’a, Kirkiem, który desperacko potrzebuje przyjaciela. Gdy facet robi się zbyt przylepny, Simpson daje upust swojemu niezadowoleniu i zaczyna rozpowiadać jakim ten jest nieudacznikiem. Kirk przypadkiem słyszy jego wywody, po czym znika, właśnie wtedy, gdy drużyna go najbardziej potrzebuje – podczas meczu o mistrzostwo ligi.

Dom opieki oraz szpital dla weteranów nie mogą poradzić sobie z problemami zdrowotnymi Dziadunia. Simpsonowie postanawiają całą rodziną udać się w podróż na Kubę, by zapewnić staruszkowi tanie leczenie.

Homer odkrywa nową aplikację, która znacznie ułatwia mu życie, w tym załatwia zastępstwo w roli taty dla Barta. Tymczasem Dziadunio dowiaduje się, że wkrótce zostanie ponownie ojcem.

Homer jest w gipsie z powodu wypadku w miejscu pracy, co pozwala mu na pozwanie pana Burnsa do sądu o odszkodowanie. Niespełniona Marge musi szukać romantycznych uniesień w ramionach innego mężczyzny. Tymczasem Lisa zostaje autobusową dyżurną i stara się wprowadzić porządek, wymyślając sprytny plan.

Spędzający święta Bożego Narodzenia z Simpsonami Krusty stara się zrobić wrażenie na swojej córce. Tymczasem Wielebny Lovejoy poszukuje nowych wiernych po tym, jak drastycznie spada liczba ludzi przychodzących do kościoła. Maggie nawiedzana jest przez upiorną bożonarodzeniową zabawkę.