Na Upper East Side króluje Blair Woldorf. Jej „rządy” przerywa jednak pojawienie się jej eksprzyjaciółki, dawnej największej imprezowiczki, Sereny van der Woodsen. Na początku dziewczyny nie pałają do siebie miłością, jednak później wszystko sobie wyjaśniają i znowu stają się przyjaciółkami. Blair postanawia kontynuować swój związek z Nate'em, a Serena zaczyna się spotykać z kimś z poza elity – Danem. Ich związki będą jednak wystawiane na różne próby, a sekrety i tajemnice zawsze ujrzą światło dzienne dzięki nieocenionej Plotkarze.
Serena absolutnie nie ma zamiaru uczestniczyć w zbliżającym się Balu Debiutantek, dopóki jej babka nie oznajmia kategorycznie, że jest to impreza obowiązkowa.
Blair cieszy się, że została dziewczyną arystokraty, ale przebiegły Chuck ma co do niej inne plany. Serena i Dan zgodnie ukrywają swoje niedawne bliskie stosunki.
Serena dostrzega, że Dan przymila się do nowej uczennicy. W odpowiedzi zawsze lojalna Blair ze swoją świtą postanawia zdusić w zarodku romans Dana z Amandą.
Kipiąca żądzą zemsty Blair namawia Chucka, żeby uwiódł Vanessę. Serena pokazuje buntowniczą naturę podczas przyjęcia u Lily. Dan i Jenny odkrywają tajemnicę Nate’a.
Serena odkrywa, że Aaron ukrywa przed nią sekret. Jenny i Agnes planują wspólny nielegalny pokaz mody. Blair pilnuje córeczki darczyńcy Uniwersytetu Yale.
Blair uwielbia Święto Dziękczynienia, jednak pojawienie się nowego partnera matki burzy podniosłą atmosferę. Dan wyjawia Aaronowi sekrety z przeszłości Sereny.
Blair i Chuck zakładają się, że znajdą dla siebie nawzajem idealnych partnerów na coroczny bal charytatywny. Była dziewczyna Aarona zaczyna interesować się Danem.