Na Upper East Side króluje Blair Woldorf. Jej „rządy” przerywa jednak pojawienie się jej eksprzyjaciółki, dawnej największej imprezowiczki, Sereny van der Woodsen. Na początku dziewczyny nie pałają do siebie miłością, jednak później wszystko sobie wyjaśniają i znowu stają się przyjaciółkami. Blair postanawia kontynuować swój związek z Nate'em, a Serena zaczyna się spotykać z kimś z poza elity – Danem. Ich związki będą jednak wystawiane na różne próby, a sekrety i tajemnice zawsze ujrzą światło dzienne dzięki nieocenionej Plotkarze.
Serena chce zorganizować idealne przyjęcie dla przyszłej panny młodej, jednak Chuck i Dan nie zostają zaproszeni. Wojna Diany z Plotkarą trwa w najlepsze.
Pełne napięcia wspomnienia Blair pozwalają Serenie zrozumieć, co naprawdę wydarzyło się po tragicznym wypadku samochodowym z udziałem Chucka i przyjaciółki.
Serena organizuje bankiet dobroczynny, Blair przygotowuje się do pokazu nowej kolekcji mody, a Dan zastanawia się, ile może poświęcić, aby wydać swoją książkę.
Śledztwo w sprawie interesów ojca nieoczekiwanie prowadzi Chucka na miejsce rozrywki manhattańskiej elity. Serena i Steven opowiadają sobie romantyczne historie.
Czym byłoby Święto Dziękczynienia bez solidnej porcji dramy? Serena i Dan wyprawiają pierwszą wspólną świąteczną kolację, nie wszystko jednak idzie po ich myśli.