Na Upper East Side króluje Blair Woldorf. Jej „rządy” przerywa jednak pojawienie się jej eksprzyjaciółki, dawnej największej imprezowiczki, Sereny van der Woodsen. Na początku dziewczyny nie pałają do siebie miłością, jednak później wszystko sobie wyjaśniają i znowu stają się przyjaciółkami. Blair postanawia kontynuować swój związek z Nate'em, a Serena zaczyna się spotykać z kimś z poza elity – Danem. Ich związki będą jednak wystawiane na różne próby, a sekrety i tajemnice zawsze ujrzą światło dzienne dzięki nieocenionej Plotkarze.
Blair podejrzewa, że przystojny młody mężczyzna, któremu wpadła w oko, jest członkiem rodziny królewskiej Monako. Chuck i tajemnicza kobieta zostają w Paryżu.
Nate podejrzewa, że Juliet skrywa przed nim jakąś tajemnicę i postanawia zagrać z nią w otwarte karty. Blair obmyśla sposób, aby zemścić się na szczęśliwym Chucku.
Za sprawą Plotkary w towarzystwie zaczynają krążyć pogłoski mogące poważnie zaszkodzić Serenie. Blair nie udaje się zapisać na zajęcia z charyzmatyczną bizneswoman.
Po tym, co stało się z Chuckiem, Jenny nie ma czego szukać na Manhattanie. Jednak dziewczyna nie może przepuścić okazji, aby spotkać się z Timem Gunnem.
Blair (Leighton Meester) i Dan (Penn Badgley) łączą siły, aby odnaleźć zaginioną Juliet (Katie Cassidy). Chuck (Ed Westwick) podejrzewa, że Lily go zwodzi.
Między Blair i Danem znowu wrze, gdy trafiają na staż do tej samej redakcji. Chuck znajduje dla siebie godnych przeciwników w osobach Russella Thorpe’a i jego córki.
Marzenia Blair zaczynają się spełniać, jednak na drodze do ich realizacji staje Serena. Nate jest rozdarty między związkiem z Rainą i lojalnością wobec Chucka.
Blair nie potrafi wybrać spośród mężczyzn swojego życia tego jednego, z którym będzie mogła żyć długo i szczęśliwie. Na Upper East Side powraca Jack Bass.
Georgina Sparks powraca na koniec sezonu przy dźwiękach Airborne Toxic Event. Na ekranie pojawia się również Cecily Von Ziegesar, autorka „Plotkary”. Ale to nie wszystko.
Serena uwielbia swoją nową pracę w Hollywood, ale popełnia kosztowny błąd starając się zaimponować swojemu szefowi. Chuck i Nate przyjeżdżają do Los Angeles, swojego ostatniego przystanku wakacyjnej wycieczki, dołączając do Sereny na wytwornym przyjęciu w Hollywood, gdzie Nate poznaje seksowną, starszą od siebie kobietę. Blair i Louis wracają z Monaco i zaczynają planowanie królewskiego ślubu, jednak Louis odmawia przeciwstawieniu się swojej rodzinie by wspierać decyzje Blair, co zagraża dalszej przyszłości ich związku.
Nate niespodziewanie nawiązuje ponowny kontakt z Dianą, która ma dla niego ekscytującą propozycję. Z Monako przyjeżdża Beatrice, przyszła szwagierka Blair.