Na Upper East Side króluje Blair Woldorf. Jej „rządy” przerywa jednak pojawienie się jej eksprzyjaciółki, dawnej największej imprezowiczki, Sereny van der Woodsen. Na początku dziewczyny nie pałają do siebie miłością, jednak później wszystko sobie wyjaśniają i znowu stają się przyjaciółkami. Blair postanawia kontynuować swój związek z Nate'em, a Serena zaczyna się spotykać z kimś z poza elity – Danem. Ich związki będą jednak wystawiane na różne próby, a sekrety i tajemnice zawsze ujrzą światło dzienne dzięki nieocenionej Plotkarze.
Serena uwielbia swoją nową pracę w Hollywood, ale popełnia kosztowny błąd starając się zaimponować swojemu szefowi. Chuck i Nate przyjeżdżają do Los Angeles, swojego ostatniego przystanku wakacyjnej wycieczki, dołączając do Sereny na wytwornym przyjęciu w Hollywood, gdzie Nate poznaje seksowną, starszą od siebie kobietę. Blair i Louis wracają z Monaco i zaczynają planowanie królewskiego ślubu, jednak Louis odmawia przeciwstawieniu się swojej rodzinie by wspierać decyzje Blair, co zagraża dalszej przyszłości ich związku.
Nate niespodziewanie nawiązuje ponowny kontakt z Dianą, która ma dla niego ekscytującą propozycję. Z Monako przyjeżdża Beatrice, przyszła szwagierka Blair.
Serena chce zorganizować idealne przyjęcie dla przyszłej panny młodej, jednak Chuck i Dan nie zostają zaproszeni. Wojna Diany z Plotkarą trwa w najlepsze.
Pełne napięcia wspomnienia Blair pozwalają Serenie zrozumieć, co naprawdę wydarzyło się po tragicznym wypadku samochodowym z udziałem Chucka i przyjaciółki.