Lata 20. w Ameryce: I wojna światowa dobiegła końca, Wall Street przeżywa boom, a na rynku można kupić dosłownie wszystko. Położone nad oceanem Altantic City jest modnym kurortem, nazywanym również centrum światowej rozrywki. Miasto położone jest zaledwie kilka minut drogi od Filadelfii, kilka godzin od Nowego Jorku i dzień jazdy od Chicago. Nie obowiązują tu żadne reguły. Nad słynnym nadmorskim bulwarem górują hotele, w których mieszczą się kluby nocne, salony gry i świątynie rozrywki. Za zaledwie kilka dolarów można – legalnie lub nielegalnie – posmakować szalonego życia. Miastem rządzi skarbnik rady miejskiej, Enoch „Nucky” Thompson (Steve Buscemi) uwikłany w kulisy wielkiej polityki i gangsterskie interesy. Nucky postanawia zmonopolizować nielegalny rynek alkoholu. Współpracuje ze swoim bratem Eliasem (Shea Whigham), pełniącym obowiązki lokalnego szeryfa, a także grupą miejscowych radnych i lokalnymi gangsterami. Nawiązuje lukratywne kontakty z mafijnymi bossami – Arnoldem Rothsteinem (Michael Stuhlbarg), „Wielkim Jimem” Colosimo (Frank Crudele), „Luckym” Luciano (Vincent Piazza) i Alem Capone (Stephen Graham).

Ma miejsce dochodzenie w sprawie napadu. Zaniepokojony Nucky wysyła swojego brata – szeryfa Eliasa Thompsona – do szpitala, by zasiał ziarno wątpliwości w umyśle owdowiałej kobiety.

Niespodziewanie świadek feralnego wydarzenia grozi ujawnieniem sprawców leśnej masakry. Gdy Nucky ponownie ocenia swój związek z Lucy, Margaret rozpoczyna nową pracę.

W Chicago Jimmy łączy się z jedną z prostytutek Johnny'ego Torrio, Pearl kłóci się z wybuchowym Alem Capone. Po powrocie do Atlantic City Nucky chce wykorzystać swoje relacje z ambitnym amerykańskim senatorem Walterem Edge oraz burmistrzem Jersey City, Frankiem Hagą.

Próby Nucky'ego, dotyczące wprowadzenia radosnego Dnia Świętego Patryka są podważane przez Eli, Margaret i Van Aldena. W Nowym Jorku Arnold Rothstein ma powody do zmartwień, podczas gdy w Chicago Jimmy radzi sobie z krwawym atakiem.

Nucky przygotowuje się do kolacji z okazji Dnia Celtyckiego w Dzień Świętego Patryka. Frustracja Ala Capone nie sprzyja budowaniu dobrych relacji.

Po tym, jak stary ojciec Henocha złamie nogę w swoim odosobnionym domu, bracia zgadzają się z tym, że nie może już żyć sam, a dom powinien być oddany lojalnym pracownikom.

Nucky podróżuje do Chicago i występuje w roli króla podczas konwencji prezydenckiej. Thompson dostaje niepokojące wieści z Atlantic City.

Sprawy biznesowe powodują wiele komplikacji. Margaret postanawia, że pomoże Madame Jeunet. Nowa umowa powoduje, że Jimmy przybywa z Chicago.

Nucky prosi Margaret, aby podniosła linię partyjną. Angela jest świadkiem gwałtowności Jimmy'ego, a Capone stoi przed podjęciem ważnych decyzji.

Jimmy zajmuje się trudnymi problemami rodzinnymi, Van Alden musi zmierzyć się z manipulacjami agenta Sebso.

W finale pierwszego sezonu Nucky i Atlantic City przygotowują się do zmian w dniu wyborów. Torrio musi uważać, bo każda decyzja wiąże się z poważnymi konsekwencjami. Jimmy zastanawia się nad swoją przyszłością, podobnie jak Margaret, Agent Van Alden i Eli.

Margaret zmierza się z problemami związanymi z wychowaniem syna. Angela rywalizuje z Gillian o uczucia Jimmy'ego, a Van Alden pokazuje swoją żonę.

Po wypuszczeniu Nucky'ego okazuje się, że większość jego ludzi opuściła go. IRA prosi Thompsona o darowiznę.

Frakcja podejmuje nowe kroki w działaniu, ponieważ przyjaciele skarbnika zdają się grać nieczysto. Pojawia się chętny sprzymierzeniec z Sinn Fein.

Adwokat Nucky'ego planuje burzę mózgów, która może zmienić sytuację w sprawie fałszowania wyborów. W obliczu lokalnej nadwyżki alkoholi, Jimmy i Mickey udają się do Filadelfii w poszukiwaniu kupujących. Nucky ma cel w tym, by dostać się do Atlantic City.

Po tym, jak Nucky przekazał swoim wrogom pewne uwagi, postanawia wprowadzić niespodziewanego gościa. Enoch dostaje nowego prawnika, a Jimmy wyciąga wnioski po bolesnej lekcji.

Nucky organizuje ryzykowne dostawy alkoholu w Filadelfii. Prokurator Generalny Daugherty stoi w obliczu dylematu, który mógłby skomplikować sprawę Nucky'ego. Jimmy znajduje nowego mentora w Leanderze Whitlocku, wieloletnim prawniku Commodore'a.

Jimmy staje przed decyzją, która może wpłynąć na przyszłość Atlantic City. Margaret udaje się na Brooklyn, by spotkać się z rodziną, a Nelson mierzy swoje siły, gdy jego problemy narastają.

Doświadczenia Jimmy'ego sprawiają, że sięga myślami do przeszłości. Margaret próbuje poradzić sobie z poczuciem winy, a Doyle próbuje handlować.

Wraz z nadchodzącym procesem Nucky'ego Jimmy stara się wszystko naprawić. Po rozważeniu oferty Esther Randolph Margaret podejmuje decyzję, która zmieni bieg przyszłości jej i Enocha.

Sylwester 1922 roku. Nucky wydaje noworoczne przyjęcie i podejmuje decyzję, która nie podoba się Gypowi Rosettiemu, niezwykle ambitnemu gangsterowi, który chce wejść w nielegalny handel bimbrem. Nie zważając na protesty męża, Margaret chce przekazać wysoką darowiznę szpitalowi św. Teresy. Po zniknięciu Jimmy’ego i Komandora Gillian zaczyna energicznie rozkręcać nowy interes i przekazuje swojego „syna” Tommy’ego pod opiekę Richarda. Al Capone jest zirytowany coraz śmielszymi poczynaniami irlandzkiego gangstera Deana O’Baniona w Chicago, a Van Alden jest uczestnikiem konfrontacji, która może przekreślić całą jego dotychczasową karierę.

Nucky jedzie do Nowego Jorku, by połączyć przyjemne (Billie Kent) z pożytecznym. Na miejscu spotyka Gastona Meansa, “śledczego do zadań specjalnych”, który pracuje na zlecenie Daugherty’ego. W szpitalu św. Teresy altruizm Margaret spotyka się z ostrym sprzeciwem pewnego pacjenta i idealistycznie nastawionego lekarza. Gyp zatrzymuje się w Tabor Heights, miasteczku leżącym w połowie drogi między Atlantic City i Nowym Jorkiem, aby sprawdzić jak bardzo zaawansowane są prace nad strategiczną inwestycją. Chalky nie zgadza się, by jego córka Maybelle związała się z Samuelem. Eli ma nowego szefa i musi przyzwyczaić się do nowych porządków w swoim domu. Trasa dostawy dużej partii alkoholu ulega nieoczekiwanej zmianie.

Przygnębiony sennym koszmarem i nieobecnością Billie Nucky niechętnie zgadza się towarzyszyć Margaret podczas kościelnej uroczystości. W tym samym czasie Gyp dobija targu z Nuckym, który zgadza się na jednorazową dostawę alkoholu, ale staje się jasne, że rzutki gangster ma dużo ambitniejsze plany na przyszłość. Van Alden bardzo żałuje, że próbował bratać się ze swoimi współpracownikami. Margaret zostaje zaproszona przez ważną instytucję, aby odczytać przemówienie przygotowane na otwarcie kliniki dla kobiet. Lucky i Meyer chronią swoje inwestycje, a Richard wyjaśnia nieporozumienia z Mickeyem i Nuckym.

Nucky i Owen sami znajdują osobę, która ukradła im alkohol, a potem przez całą noc muszą ukrywać się przed Federalnymi w towarzystwie młodocianego złodzieja. Pod nieobecność szefa zmęczony narzekaniami Rothsteina na opóźnienia w dostawach Mickey wydaje Eli’emu polecenie, aby zmienił trasę planowanego transportu. Nie wie, że jego decyzja będzie miała poważne konsekwencje dla Nucky’ego i Gypa. Podczas promocji kursów dr. Masona w nowej klinice dla kobiet Margaret dostrzega znajomą twarz wśród ludzi zgromadzonych w szpitalu św. Teresy. W Nowym Jorku Lucky targuje się z Joe Masserią o zyski z handlu heroiną, a w Chicago zaostrza się konflikt między Alem Capone i O’Banionem, którego człowiek zostaje mocno poturbowany.

Rothstein opowiada Nucky’emu o nieustannych kłopotach z handlem nielegalnym alkoholem i daje upust swojej frustracji, co stanowi jednoznaczny sygnał dla przebywającego w Tabor Heights Gypa. Przebywający w Waszyngtonie Gaston Means wiąże duże nadzieje z prowadzonym przez Senat śledztwem w sprawie Harry’ego Daugherty’ego i Departamentu Sprawiedliwości. Do Billie dołącza nowa gwiazdka, która ma ożywić jej show, który stracił nieco na swojej atrakcyjności. Van Aldena i Sigrida odwiedza nieoczekiwany gość. Gillian martwi się, czy sama bez Jimmy’ego będzie w stanie prowadzić swój interes. Margaret doświadcza niezręcznej sytuacji w szpitalu, a potem czeka ją kolejna niemiła niespodzianka w Madam Jeunet’s.

Nucky zostaje zatrzymany w Waszyngtonie przez ludzi Daugherty’ego. Na miejscu spotyka swoją nemezis - Esthera Randolpha, a później otrzymuje frapującą propozycję od Gastona Meansa. W tym samym czasie w Atlantic City Margaret musi uporać się z demonami Teddy’ego, a Owen prowadzi śledztwo w sprawie tajemniczego pożaru. Gillian toczy spór z Lucky’m i znajduje mężczyznę, który zastąpi jej Jimmy’ego. Richard zaprzyjaźnia się z dawnym bokserem Paulem Sagorskim i jego córką, Julią.